Roberto Massimo del Greuther Fürth ha giocato la maggior parte delle partite della sua squadra in 2. Bundesliga nel 2024/2025, avendo collezionato 11 presenze, per un totale di 845 minuti. É partito titolare in tutte le 11 presenze, su 12 giornate.
La sua ultima presenza nella competizione risale al 9 novembre, gara in cui ha giocato 82 minuti con la maglia del Greuther Fürth contro il Colonia, nella sconfitta per 1-0. In totale il centrocampista ha segnato 2 gol in questa stagione - terzo a pari merito tra i giocatori della propria squadra; ha inoltre registrato 1 assist.
Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro lo Schalke 04 il 26 ottobre, avendo segnato due reti nella vittoria per 4-3.
La prossima sfida per il Greuther Fürth sarà una sfida casalinga contro il Karlsruher, il 23 novembre.
Nell'ultima stagione con Stuttgart II in Regionalliga Massimo ha collezionato 1 presenza.
Prima di arrivare a vestire la maglia del Greuther Fürth nel luglio 2024, Massimo ha collezionato 53 presenze in campionato con lo Stoccarda, per un totale di 2 reti e 1 assist.
Massimo ha debuttato in campionato con l'Arminia Bielefeld l'1 dicembre 2017, giocando 7 minuti, da subentrato, contro il St. Pauli all'età di 17 anni e 50 giorni. La prima presenza con il suo club attuale, il Greuther Fürth, in 2. Bundesliga è stata nella gara contro Preußen Münster il 4 agosto 2024.
Finora in 2. Bundesliga, ha collezionato 33 presenze con 3 reti realizzate e 2 assist per i compagni.