Roberto Massimo del Greuther Fürth è sceso in campo nella maggior parte delle gare della sua squadra in 2. Bundesliga nel 2024/2025, avendo collezionato 16 presenze, per un totale di 1165 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 15 di queste presenze, su 17 giornate, ed è entrato a gara in corso 1 volta.
Il centrocampista ha collezionato la sua ultima presenza il 21 dicembre, con il Greuther Fürth: una sconfitta per 5-0 contro l'Amburgo, in cui ha giocato 45 minuti. In totale il centrocampista ha realizzato 2 reti nel 2024/2025; ha inoltre offerto 1 assist.
Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro lo Schalke 04 il 26 ottobre, avendo segnato due reti nella vittoria per 4-3.
La prossima sfida per il Greuther Fürth sarà una trasferta contro Preußen Münster, il 18 gennaio.
Massimo ha giocato 1 partita di Regionalliga nell'ultima stagione con Stuttgart II.
Prima di arrivare a vestire la maglia del Greuther Fürth nel luglio 2024, il centrocampista ha collezionato 53 presenze in campionato con lo Stoccarda, per un totale di 2 gol e 1 assist.
L'1 dicembre 2017 Massimo ha esordito in 2. Bundesliga con l'Arminia Bielefeld, a 17 anni e 50 giorni, contro il St. Pauli. La prima presenza con il suo club attuale, il Greuther Fürth, in 2. Bundesliga è stata nella gara contro Preußen Münster il 4 agosto 2024.
In totale, nella sua carriera in 2. Bundesliga, ha giocato 38 gare con 3 reti realizzate e 2 assist per i compagni.