Matteo Pessina del Monza ha giocato la maggior parte delle partite del suo club in Serie A nel 2024/2025, avendo collezionato 11 presenze, per un totale di 857 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 10 di queste presenze, su 14 giornate, ed è entrato a gara in corso 1 volta.
Il centrocampista ha giocato la sua ultima partita il 10 novembre, con il Monza: una sconfitta per 1-0 contro la Lazio, in cui ha giocato 35 minuti.
La gara casalinga contro l'Udinese, il 9 dicembre, sarà la prossima gara di Serie A per il Monza.
Nell'ultima stagione con il Monza in Serie A Pessina ha collezionato 37 presenze, realizzando 6 gol e fornendo 3 passaggi vincenti.
A luglio 2022 Pessina, in quel periodo giocatore dell'Atalanta, ha iniziato a giocare per il Monza in prestito. Ha collezionato 67 presenze in campionato in totale con l'Atalanta, realizzando tre gol e fornendo quattro assist. Il suo passaggio a giocatore del Monza è stato definitivo a luglio 2023.
Il 20 agosto 2018 Pessina ha debuttato in Serie A con l'Atalanta, a 21 anni e 121 giorni, contro il Frosinone. La prima presenza con il suo club attuale, il Monza, in Serie A è stata nella gara contro l'Udinese il 26 agosto 2022.
In totale, nella sua carriera in Serie A, ha giocato 185 gare con 21 gol segnati e 10 assist per i compagni.