Dennis Chessa del Ulm ha giocato in ogni sfida di 2. Bundesliga del 2024/2025, 10 volte da titolare e 1 a gara in corso.
Chessa ha giocato la sua ultima partita l'1 novembre, con Ulm: un pareggio per 0-0 contro lo Schalke 04, in cui ha giocato 85 minuti. Il centrocampista si posiziona 10° per assist in 2. Bundesliga in questa stagione avendo fornito 3 passaggi vincenti.
La prossima partita per Ulm sarà una trasferta contro Magdeburg, il 9 novembre.
Nell'ultima stagione con Ulm in 3. Liga Chessa ha collezionato 36 presenze, gare in cui ha realizzato 8 gol e fornito 3 assist vincenti.
Chessa ha iniziato la sua esperienza con Ulm nel luglio 2022, mentre prima giocava con TSV Steinbach, con cui ha collezionato 35 presenze in campionato, con 12 gol segnati.
Il 23 settembre 2014 Chessa ha debuttato in 2. Bundesliga con Aalen, all'età di 21 anni e 339 giorni, contro il Greuther Fürth. La prima presenza con la sua attuale squadra, Ulm, in 2. Bundesliga è stata nella partita contro Kaiserslautern il 4 agosto 2024.
In totale, nella sua carriera in 2. Bundesliga, ha giocato 27 partite con un gol con 3 assist per i compagni.