Dennis Chessa è un centrocampista del Ulm che ha giocato in ogni partita di 2. Bundesliga del 2024/2025, 10 volte da titolare e 2 a gara in corso.
La sua ultima presenza in 2. Bundesliga risale al 9 novembre, gara in cui ha giocato 27 minuti con la maglia del Ulm contro Magdeburg, nel pareggio per 0-0. Il centrocampista si posiziona 10° per assist in 2. Bundesliga in questa stagione avendo fornito 3 passaggi vincenti.
Nella prossima partita di 2. Bundesliga, il 23 novembre, Ulm dovrà giocare una trasferta contro l'Hertha BSC.
Nell'ultima stagione con Ulm in 3. Liga Chessa ha collezionato 36 presenze, gare in cui ha realizzato 8 gol e fornito 3 assist vincenti.
Prima di arrivare a vestire la maglia del Ulm nel luglio 2022, Chessa ha collezionato 35 presenze in campionato con TSV Steinbach, per un totale di 12 gol.
Il 23 settembre 2014 Chessa ha fatto il suo esordio in 2. Bundesliga con Aalen, all'età di 21 anni e 339 giorni, contro il Greuther Fürth. La prima presenza con il suo club attuale, Ulm, in 2. Bundesliga è stata nella gara contro Kaiserslautern il 4 agosto 2024.
Finora in 2. Bundesliga, ha giocato 28 partite con un gol segnato con 3 assist per i compagni.