© Getty Images for Lega Serie BMONZA - Attraverso un comunicato apparso sul proprio sito web, il Monza ha annunciato che "Il settimo nuovo arrivo dell'estate biancorossa è un innesto importante per la porta: dall'Inter arriva a titolo temporaneo annuale con opzione e contropzione Michele Di Gregorio!". Nato il 27 luglio 1997 a Milano, il portiere è cresciuto nel settore giovanile nerazzurro dove ha vinto un Campionato Primavera da Capitano nel 2017, prima di debuttare tra i professionisti col Renate. Dopo un’altra stagione in C col Novara ecco l’esordio in serie B col Pordenone, con cui nel campionato appena concluso ha raggiunto i playoff da protagonista, giocando 35 partite.
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