Tommaso Pobega è un centrocampista del Milan che ha collezionato 11 presenze, per un totale di 314 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 3 partite su 38 giornate ed è stato frequentemente utilizzato come subentrato, in 8 occasioni.
Pobega ha giocato la sua ultima partita il 18 maggio, con il Milan: una sconfitta per 3-1 contro il Torino, in cui ha giocato 13 minuti.
Nell'ultima stagione con il Milan in Serie A Pobega ha collezionato 19 presenze, realizzando 2 gol.
Pobega è tornato a giocare con il Milan nel luglio 2022 dopo un'esperienza in prestito con il Torino, con cui ha collezionato 33 presenze in campionato, con 4 gol segnati e 3 assist.
Pobega ha fatto il suo esordio in campionato con lo Spezia il 27 settembre 2020, giocando 71 minuti, da titolare, contro il Sassuolo all'età di 21 anni e 74 giorni. La prima presenza con il suo club attuale, il Milan, in Serie A è stata nella partita contro l'Udinese il 13 agosto 2022.
Finora in Serie A, ha collezionato 83 presenze con 12 reti realizzate e 3 assist per i compagni.