Simone Benedetti Alessandria non ha giocato nella maggior parte delle partite del club in Serie B nel 2021/2022, avendo collezionato 16 presenze, per un totale di 666 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 6 partite su 38 giornate ed è stato spesso utilizzato come subentrato, in 10 occasioni.
La sua ultima partita in Serie B risale al 19 marzo, partita in cui ha giocato 78 minuti con la maglia Alessandria contro Ternana, nella sconfitta per 3-0. Ha ricevuto 4 cartellini gialli.
Nella passata stagione di Serie B Benedetti ha giocato 24 partite con Pisa.
Benedetti è passato a giocare con Alessandria nell'agosto 2021, mentre prima giocava con Pisa, con cui ha collezionato 77 presenze in campionato, con 1 gol e 2 assist.