Riccardo Gagliolo del Ascoli ha giocato 1 gara di Serie B nel 2023/2024 dopo aver raggiunto il club il 24 gennaio 2024, con la sua unica presenza arrivata da subentrato.
La sua ultima apparizione in Serie B è stata il 27 gennaio, partita in cui ha giocato solamente 3 minuti con la maglia del Ascoli contro Como, nella vittoria per 2-0.
Nell'ultima stagione con la Reggina in Serie B Gagliolo ha collezionato 31 presenze, realizzando 2 gol.
Prima di cominciare l'esperienza con l'Ascoli nel gennaio 2024, il difensore ha collezionato 6 presenze in campionato con AEK Larnaca.