Omari Glasgow del Chicago Fire è sceso in campo 2 partite di MLS nel 2024 dopo aver raggiunto il club il 3 maggio 2024, con entrambe le sue presenze arrivate da subentrato.
L'ultima presenza di Glasgow risale al 6 ottobre, contro Philadelphia Union II. In quella partita ha realizzato un gol contribuendo alla vittoria per 2-1.
Nella passata stagione di MLS Next Pro Glasgow è sceso in campo in 22 partite con Chicago Fire II, gare in cui ha realizzato 5 gol e fornito 6 passaggi vincenti.
Glasgow è passato a giocare con il Chicago Fire nel maggio 2024, mentre prima giocava con Chicago Fire II, con cui ha collezionato 58 presenze in campionato, con 15 gol e 12 assist.