Maksim Osipenko è un difensore Rostov che è sceso in campo nella maggior parte delle gare della sua squadra in Premier League nel 2020/2021, avendo collezionato 28 presenze, per un totale di 2442 minuti. É partito titolare in tutte le 28 presenze, su 29 giornate.
La sua ultima presenza in Premier League è stata il 16 maggio, gara in cui ha giocato 90 minuti con la maglia Rostov contro Krasnodar, nella sconfitta per 3-1. In totale il difensore ha offerto 1 assist in questo campionato. Ha ricevuto 1 cartellino rosso.
Osipenko ha giocato 9 partite di Premier League nell'ultima stagione con Rostov.
Il difensore è passato tra le fila Rostov nel gennaio 2020, mentre prima giocava con Tambov, con cui ha collezionato 17 presenze in campionato, con 1 gol segnato.