Jonathan Dean è un centrocampista del Chicago Fire che ha giocato nella maggior parte delle partite della sua squadra in MLS nel 2024, avendo collezionato 24 presenze, per un totale di 1105 minuti. É partito titolare in 12 presenze su 34 giornate ed è stato utilizzato come subentrato in 12 occasioni.
L'ultima partita di Dean in MLS è stata il 19 ottobre, partita in cui ha giocato 90 minuti con la maglia del Chicago Fire contro il Nashville, nella sconfitta per 3-0. In totale il centrocampista ha realizzato 1 rete nel 2024.
Il suo primo gol nel campionato è arrivato in un pareggio 1-1 contro il Toronto il 28 settembre.
Dean ha giocato 2 partite di MLS Next Pro nell'ultima stagione con Chicago Fire II, gare in cui ha fornito 1 assist vincente.
Prima di cominciare l'esperienza con il Chicago Fire nel marzo 2023, il centrocampista ha collezionato 3 presenze in campionato con Chicago Fire II, per un totale di 2 assist.