Jhair Castillo Alianza Petrolera è sceso in campo nella maggior parte delle gare della sua squadra in Primera A nel 2021, avendo collezionato 14 presenze, per un totale di 1109 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 12 di queste presenze, su 18 giornate, ed è entrato a gara in corso 2 volte.
La sua ultima presenza nella competizione risale al 10 aprile, partita in cui ha giocato 90 minuti con la maglia Alianza Petrolera contro Independiente Medellín, nel pareggio per 2-2. Ha ricevuto 4 cartellini gialli.
Nella passata stagione di Primera A Castillo ha giocato 13 partite con Alianza Petrolera, gare in cui ha realizzato 2 gol e fornito 1 passaggio vincente.
Prima di arrivare a vestire la maglia Alianza Petrolera nel gennaio 2020, Castillo ha collezionato 98 presenze in campionato con Real San Andrés, per un totale di 7 gol.