Hernesto Caballero, centrocampista Olimpia, non ha preso parte a molte delle partite della sua squadra in Division Profesional nel 2020, avendo collezionato 6 presenze, per un totale di 456 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 5 di queste presenze su 34 giornate ed è entrato dalla panchina 1 volta.
L'ultima presenza di Caballero in campionato è stata il 4 ottobre, gara in cui ha giocato 90 minuti con la maglia Olimpia contro Guaireña, nel pareggio per 1-1.
La trasferta contro Club Guaraní, il 30 dicembre, sarà la prossima gara di Division Profesional per Olimpia, che ha 45 punti e occupa il 2° posto.
Caballero ha giocato 18 partite di Division Profesional nell'ultima stagione con Olimpia, gare in cui ha segnato 1 gol e fornito 1 assist vincente.
Caballero è tornato a giocare con Olimpia nel luglio 2017 dopo un'esperienza in prestito con General Díaz, con cui ha collezionato 16 presenze in campionato, con 1 gol segnato.