Greg Kiltie Kilmarnock ha giocato la maggior parte delle partite del suo club in Premiership nel 2020/2021, avendo collezionato 29 presenze, per un totale di 1983 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 23 di queste presenze, su 38 giornate, ed è entrato a gara in corso 6 volte.
La sua ultima partita in campionato risale al 16 maggio, gara in cui ha giocato 75 minuti con la maglia Kilmarnock contro Hamilton Academical, nella vittoria per 2-0. In totale l'attaccante ha realizzato 6 reti in questa stagione - terzo tra i giocatori della sua squadra; ha inoltre offerto 2 assist.
É stato contro St. Mirren il 12 maggio che Kiltie ha segnato il suo ultimo gol, nel pareggio 3-3. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro Hamilton Academical il 19 settembre, avendo realizzato una rete nella vittoria per 2-1.
Kiltie ha giocato 8 partite di Premiership nell'ultima stagione con Kilmarnock, gare in cui ha realizzato 1 gol.
L'attaccante è tornato tra le fila Kilmarnock nel gennaio 2020 dopo un'esperienza in prestito con Dunfermline Athletic, con cui ha collezionato 15 presenze in campionato, con 2 gol segnati e 4 assist.