La sua ultima apparizione in campionato risale al 15 maggio, gara in cui ha giocato 33 minuti con la maglia St. Johnstone contro Livingston, nel pareggio per 0-0. In totale l'attaccante ha realizzato 2 gol in questa stagione.
É stato contro Hibernian l'1 maggio che Middleton ha segnato il suo ultimo gol, nella vittoria per 1-0. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro Ross County il 20 marzo, avendo realizzato una rete nella vittoria per 1-0.
Nell'ultima stagione con Bradford City in League Two Middleton ha collezionato 3 presenze.
L'attaccante è tornato a giocare con St. Johnstone nel luglio 2020 dopo un'esperienza in prestito con Rangers, con cui ha collezionato 15 presenze in campionato, con 2 gol segnati e 3 assist.