Gary Mackay-Steven è un centrocampista Hearts che è sceso in campo 17 gare di Championship nel 2020/2021 dopo aver raggiunto il club il 8 gennaio 2021, essendo stato scelto nell'11 titolare in 14 di queste ed essendo entrato a gara in corso 3 volte.
L'ultima presenza di Mackay-Steven risale al 30 aprile, nella vittoria per 4-0 contro Raith Rovers, in cui ha giocato 90 minuti. Ѐ andato a segno nelle ultime 2 partite di Championship. In totale il centrocampista ha segnato 4 gol nel 2020/2021.
Ha aperto le sue marcature nella stagione di Championship contro Inverness CT il 24 aprile, una doppietta nella vittoria per 3-0.
Mackay-steven ha giocato 12 partite di MLS nell'ultima stagione con New York City, realizzando 1 gol e fornendo 1 assist.
Prima di cominciare l'esperienza con Hearts nel gennaio 2021, Mackay-Steven ha collezionato 37 presenze in campionato con New York City, per un totale di 3 reti e 2 assist.