Davide Calabria del Milan ha giocato la maggior parte delle gare del suo club in Serie A nel 2023/2024, avendo collezionato 24 presenze, per un totale di 1745 minuti. É partito titolare in 21 di queste presenze, su 28 giornate, ed è entrato a gara in corso 3 volte.
L'ultima presenza di Calabria nella competizione è stata il 10 marzo, partita in cui ha giocato 90 minuti con la maglia del Milan contro l'Empoli, nella vittoria per 1-0. In totale il difensore ha offerto 3 assist in questa stagione. Ha ricevuto 1 cartellino rosso.
Il Milan occupa il 2° posto nella classifica stagionale, con 59 punti, e nella prossima partita di Serie A, il 17 marzo, dovrà giocare una trasferta contro l'Hellas Verona.
Nell'ultima stagione con il Milan in Serie A Calabria ha collezionato 25 presenze, realizzando 1 gol e fornendo 4 passaggi vincenti.
Il 30 maggio 2015 Calabria ha debuttato in Serie A, all'età di 18 anni e 175 giorni contro l'Atalanta. In generale in Serie A, ha collezionato 198 partite, con 8 gol e 17 assist.