Il centrocampista O'Higgins Cristóbal Castillo non ha preso parte a molte delle gare della sua squadra in Primera División nel 2021, avendo collezionato 2 presenze, per un totale di 70 minuti. È partito titolare in 1 di queste presenze su 11 giornate ed è stato utilizzato come subentrato in 1 occasione.
La sua ultima partita in campionato risale al 16 luglio, partita in cui ha giocato 16 minuti con la maglia O'Higgins contro Cobresal, nel pareggio per 1-1.
La prossima gara per O'Higgins - che è al 4° posto con 17 punti - sarà una trasferta contro Universidad Católica, il 25 luglio.