Craig Sibbald Livingston è sceso in campo nella maggior parte delle partite del suo club in Premiership nel 2020/2021, avendo collezionato 32 presenze, per un totale di 2188 minuti. É partito titolare in 29 di queste presenze, su 38 giornate, ed è entrato a gara in corso 3 volte.
La sua ultima apparizione nella competizione è stata il 12 maggio, gara in cui ha giocato 61 minuti con la maglia Livingston contro Rangers, nella sconfitta per 3-0. In totale il centrocampista ha segnato 1 gol in questa stagione. Ha ricevuto 7 cartellini gialli.
Il suo primo gol nel campionato è arrivato in un pareggio 1-1 contro Hibernian il 20 marzo.
Nella passata stagione di Premiership Sibbald ha giocato 19 partite con Livingston, gare in cui ha segnato 2 gol e fornito 1 assist vincente.
Prima di cominciare l'esperienza con Livingston nel luglio 2018, Sibbald ha collezionato 214 presenze in campionato con Falkirk, per un totale di 30 reti e 17 assist.